John Alexander Macdonald se tailla une carrière juridique brillante et, à compter de 1843, exerça avec divers associés, notamment Alexander Campbell. Sa réputation comme avocat de la défense crût à la suite de certaines causes célèbres, celle de William Brass, par exemple, qu’on accusa en 1837 du viol d’une fillette de huit ans et que Macdonald, avec un autre avocat de Kingston, défendit sans succès. La biographie de l’accusé donne une idée de la vie de Macdonald pendant cette période :

Le procès, tenu le 7 octobre devant le juge Jonas Jones, causa un grand émoi. Le solliciteur général William Henry Draper*, qui représentait le ministère public, fit venir la présumée victime à la barre et lui fit relater l’incident. Les témoignages de deux médecins et d’une sage-femme permirent d’établir que l’enfant avait probablement été violée. Le dernier témoin de la couronne, John Caswell, affirma avoir vu le viol sans toutefois avoir pu intervenir puisque, dit-il, l’accusé était armé. La « très habile défense » était menée par Macdonald, et le British Whig fut impressionné par ce jeune avocat de 22 ans à qui il prédisait une ascension rapide.

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